Manchester United a fost eliminată din Cupa Ligii Angliei de Grimsby Town, o echipă de liga a patra, după un meci tensionat încheiat cu 12-11 la loviturile de departajare. Deși „diavolii roșii” au reușit să egaleze în ultimele minute ale timpului regulamentar, nu au putut evita surpriza serii. Grimsby a condus cu 2-0 după golurile lui Charles Vernam și Tyrell Warren, profitând de o primă repriză în care United a părut complet debusolată. După pauză, Manchester a revenit în joc, cu Bryan Mbeumo reducând din diferență și Harry Maguire aducând egalarea în minutul 89. La penalty-uri, gazdele au ratat o singură dată, în timp ce United a fost trădată de două dintre achizițiile recente: Matheus Cunha și Mbeumo, ultimul trimițând mingea în bară.
În aceeași etapă, Everton, Fulham și Brighton și-au confirmat statutul de favorite și au avansat în turul al treilea. Everton a învins cu 2-0 pe Mansfield Town, cu goluri venite în repriza a doua de la Carlos Alcaraz și Beto. Fulham a trecut de Bristol City cu același scor, profitând de un autogol rapid și de reușita lui Raul Jimenez. Brighton a făcut spectacol pe terenul lui Oxford United, impunându-se cu un categoric 6-0, într-un meci în care au marcat nu mai puțin de șase jucători diferiți.